Фенолы хим св ва. Физические свойства фенола. Изучение новых знаний

Гидроксибензол

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n . Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН- групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон ) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН ? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия : С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O . Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2 .

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н , уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO .

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) , протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия . Затем при воздействии образуется .

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr . При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол . Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3 . Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3 .

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O . Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон .

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца , хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О . Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем ). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы . Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола . Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол .

Также соединение можно получить при окислении толуола , промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота . Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 () с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола . Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия . В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl .

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH ). В итоге образуется Фенол и .

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2 ) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол . К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3 , получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl .

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота , которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола . Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином .

Гидроксибензол применяется:

• при производстве бисфенола А , эпоксидной смолы и поликарбоната ;
• для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
• в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
• при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов , лек. препаратов, пестицидов и антисептических препаратов;
• в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
• в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
• для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Фармакологическое действие

Антисептическое, прижигающее.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство проявляет бактерицидную активность по отношению в аэробным бактериям, их вегетативным формам и грибам. Практически не оказывает влияния на споры грибов. Вещество вступает во взаимодействие с белковыми молекулами микробов и приводит к их денатурации. Таким образом, нарушается коллоидное состояние клетки, значительно повышается ее проницаемость, нарушаются окислительно-восстановительные реакции.

В водном растворе является отличным дезинфицирующим средством. При использовании 1,25% раствора практически микроорганизмы погибают в течение 5-10 минут. Фенол, в определенной концентрации оказывает прижигающее и раздражающее действие на слизистую оболочку. Бактерицидный эффект от применения средства усиливается с ростом температуры и кислотности.

При попадании на поверхность кожи, даже если она не повреждена, лекарство быстро всасывается, проникает в системный кровоток. При системной абсорбции вещества наблюдается его токсическое действие, преимущественно на центральную нервную систему и дыхательный центр в головном мозге. Порядка 20% от принятой дозы подвергается окислению, вещество и продукты его метаболизма выводятся с помощью почек.

Показания к применению

Применение Фенола:

• для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
• в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
• при поверхностных пиодермиях , фолликулите , фликтене , остиофолликулите , сикозе , стрептококковом импетиго ;
• для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, пародонтита , генитальных остроконечных кондилом .

Противопоказания

Вещество не используют:

• при распространенных поражениях слизистой оболочки или кожи;
• для лечения детей;
• во время кормления грудью и ;
• при на Фенол.

Побочные действия

Иногда лекарственное средство может спровоцировать развитие аллергических реакций, зуд, раздражение в месте нанесения и чувство жжения.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении вещество используют в форме 5% раствора в . Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола . Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Передозировка

При попадании вещества на кожу возникают жжение, покраснение кожи, анестезия пораженного участка. Поверхность обрабатывают растительным маслом или полиэтиленгликолем . Проводят симптоматическую терапию.

Симптомы отравления Фенолом при попадании внутрь. Наблюдаются сильные боли в животе, глотке, в ротовой полости, пострадавшего рвет бурой массой, бледность кожи, общая слабость и головокружение

Средством нельзя обрабатывать обширные участки кожи.

Перед использованием вещества для дезинфекции предметов быта, их необходимо механически очистить, так как средство абсорбируется органическими соединениями. После обработки вещи могут еще длительное время сохранять специфический запах.

Химическое соединение нельзя использовать для обработки помещений для хранения и готовки пищевой продукции. Оно не влияет на окраску и структуру ткани. Повреждает поверхности, покрытые лаком.

Детям

Средство нельзя использовать в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Фенол не назначают во время кормления грудью и при беременности .

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:

Фенол входит в состав следующих препаратов: Ферезол , Фенола раствор в глицерине , Фармасептик . В качестве консерванта содержится в препаратах: Экстракт Белладонны , Набор для кожной диагностики медикаментозной аллергии , и так далее.

Одноатомные фенолы - прозрачные жидкости или кристаллические вещества, часто окрашенные в розово-красный цвет благодаря их окислению. Это яды, и в случае попадания на кожу они вызывают ожоги. Они убивают множество микроорганизмов, то есть имеют дезинфицирующие и антисептические свойства. Растворимость фенолов в воде мала, их температуры кипения относительно большие вследствие существования межмолекулярных водородных связей.

Физические свойства

Фенолы - малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле, с водой образуют кристаллогидраты, перегоняются с водяным паром. На воздухе сам фенол легко окисляется и темнеет. Введение в пара- положение молекулы фенола таких заместителей, как галоиды, нитрогруппы и др. значительно повышает температуру кипения и температуру плавления соединений:

Рисунок 1.

Фенолы - полярные вещества с дипольным моментом $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. Значение $EI$ 8,5-8,6 эВ свидетельствует о больших донорных свойствах фенолов по сравнению с такими аренами, как бензол (9,25 эВ), толуол (8,82 эВ), этилбензол (8,76 эВ). Это связано со взаимодействием гидроксильной группы с $\pi$-связями бензольного ядра благодаря положительному $M$-эффекту $OH$-группы, преобладает ее негативный $I$ -эффект.

Спектральные характеристики фенолов

Максимум поглощения в УФ-части спектра для фенола смещен в сторону более длинных волн примерно на 15 нм по сравнению с бензолом (батохромное смещение) благодаря участию $\pi$-электронов кислорода в сопряжении с бензольным ядром и проявляется при 275 нм с тонкой структурой.

В ИК-спектрах для фенолов, как и для спиртов, характерны интенсивные полосы $v_{OH}$ в области 3200-3600 см$^{-1}$ и 3600-3615 см$^{-1}$ для сильно разведенных растворов, но для $v_{c\_D}$ фенолов прослеживается полоса около 1230 см$^{-1}$ в отличие от 1220-1125 см$^{-1}$ для спиртов.

В ПМР-спектрах сигнал протона $OH$-группы фенолов проявляется в широком диапазоне (4,0-12,0 м.ч.) по сравнению со спиртами в зависимости от природы и концентрации растворителя, температуры, наличия меж- или внутримолекулярных водородных связей. Часто сигнал протона $OH$-группы регистрируют при 8,5-9,5 м.ч. в диметилсульфоксиде или при 4,0-7,5 м.ч, в $CCl_4$.

В масс-спектре фенола основным направлением фрагментации является элиминирования частиц $HCO$ и $CO$:

Рисунок 2.

Если в молекуле фенола присутствуют алкильные радикалы, первичным процессом будет бензильное расщепление.

Химические свойства фенолов

В отличие от спиртов, для которых характерны реакции с расщеплением как $O-H$-связи (кислотно-основные свойства, образование эфиров, окисления и т.д.), так и $C-O$-связи (реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, перегруппировки), фенолам более характерны реакции первого типа. Кроме того, им свойственны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре, активированном электронодонорной гидроксильной группой.

Химические свойства фенолов обусловлены наличием взаимного влияния гидроксильной группы и бензольного ядра.

Гидроксильная группа имеет $-I-$ и + $M$-эффект. Последний значительно превышает $-I$ эффект, обусловливающий $n-\pi$-сопряжение свободных электронов кислорода с $\pi$-орбиталью бензольного ядра. Вследствие $n-\pi$-сопряжения уменьшается длина связи $C - O$, величина дипольного момента и положения полос поглощения связей в ИК-спектрах по сравнению с этиловым спиртом:

Некоторые характеристики фенола и этанола:

Рисунок 3.

$n-\pi$-Сопряжение приводит к уменьшению электронной плотности на атоме кислорода, поэтому полярность связи $O - H$ у фенолов растет. В связи с этим кислотные свойства фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами объясняется также возможностью делокализации заряда в фенолят-анион, что влечет стабилизацию системы:

Рисунок 4.

На различии кислотности фенола и спиртов указывает константа диссоциации. Для сравнения: Кд = $1,3 \cdot 10^{-10}$ для фенола и Кд = $10^{-18}$ для этилового спирта.

Поэтому фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не толькос щелочными металлами, но и через взаимодействие со щелочами:

Рисунок 5.

Реакция фенола с щелочными металлами проходит довольно бурно и может сопровождаться взрывом.

Но фенол является слабой кислотой, слабее даже угольной кислоты ($K = 4,7 \cdot 10^{-7}$). Поэтому угольная кислота вытесняет фенол из раствора фенолята. Эти реакции используют для разделения фенолов, спиртов или карбоновых кислот. Электронакцепторные группы в молекуле фенола значительно усиливают, а донорные - ослабляют кислотные свойства фенольного гидроксила.

Кроме того фенолу характерен ряд реакций различной направленности:

1. образование простых и сложных эфиров;
2. реакции алкилирования и ацилирования;
3. реакции окисления

4. реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, в том числе реакции:

   • галогенирования,
   • сульфирования,
   • нитрозирование,
   • формилирования,
   • конденсации с альдегидами и кетонами,
   • карбоксилирования.

Фенол , химическое вещество органического происхождения, принадлежит к группе ароматических углеводородов.

В 1842 году французский органик Огюст Лоран сумел вывести формулу фенола (C6H5OH), состоящего из бензольного кольца и гидроксигруппы OH. Фенол имеет несколько названий, которые используются как в научной литературе, так и в разговорной речи, и возникли благодаря составу этого вещества. Так, фенол часто называют оксибензолом либо карболовой кислотой .

Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли - феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика - ксероформа. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами в результате которых получаются полимерные продукты.

Физические свойства фенола

Химические свойства фенола

Фенол представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, с характерным резким сладковато-приторным запахом, которое легко окисляется при взаимодействии с воздухом, приобретая сначала розоватый, а спустя некоторое время насыщенный бурый цвет. Особенностью фенола является прекрасная растворимость не только в воде, но и в спирте, щелочной среде, бензоле и ацетоне. Кроме этого, фенол обладает очень низкой температурой плавления и легко переходит в жидкое состояние при температуре +42°C, а также имеет слабые кислотные свойства. Поэтому при взаимодействии со щелочами фенол образует соли, именуемые фенолятами.

В зависимости от технологии производства и назначения фенол выпускают трех марок: А, Б и В по ГОСТ 23519-93. Ниже представлены его технические характеристики.

Технические характеристики фенола согласно ГОСТ 23519-93

Способы получения фенола

В чистом виде в природе фенол не встречается, он является искусственным продуктом органической химии. В настоящее время существует три основных способа получения фенола в промышленных объемах. Основная доля его производства приходится на так называемый кумпольный метод, который подразумевает окисление воздухом ароматического органического соединения изопропилбензола. В результате химической реакции получается гидропероксид кумпола, который при взаимодействии с серной кислотой разлагается на ацетон с последующим выпадением фенола в виде кристаллического осадка. Для производства также используется метилбензол (толуол), в результате окисления которого образуется данное химическое вещество и бензойная кислота. Кроме этого, в некоторых видах промышленности, таких, как производство металлургического кокса, фенол выделяется из каменноугольной смолы. Однако этот способ получения является нерентабельным из-за повышенной энергоемкости. Среди последних достижений химической промышленности – получение фенола путем взаимодействия бензола и уксусной кислоты, а также окислительное хлорирование бензола.

Впервые в промышленных объемах фенол был получен немецкой фирмой BASF в 1899 году, путем сульфирования бензола серной кислотой. Технология его производства заключалась в том, что впоследствии сульфокислота подвергалась щелочному плавлению, в результате чего образовывался фенол. Этот метод использовался более 100 лет, но во второй половине 20 века предприятия химической промышленности вынуждены были от него отказаться из-за огромного количества отходов сульфита натрия, который являлся побочным продуктом органического синтеза фенола.

В первой половине 20 века американская компания Dow Chemical внедрила еще один метод производства фенола, путем хлорирования бензола, который получил название «процесс Рашига». Метод оказался довольно эффективным, так как удельный вес получаемого вещества доходил до 85%. Впоследствии эта же фирма внедрила метод окисления метилбензлола с последующим разложением бензойной кислоты, однако из-за проблематичной деактивации катализатора сегодня он применяется примерно на 3-4% предприятий химической промышленности.

Наиболее эффективным является кумпольный метод получения фенола, который был разработан советским химиком Петром Сергеевым и внедрен в производство в 1942 году. Первый кумпольный завод, построенный в 1949 году в городе Дзержинске Горьковской области, смог обеспечить треть потребности СССР в феноле.

Область применения фенола

Первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей, благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно-розового до бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было взято на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1,4-процентного водного раствора - как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного применения. Кроме этого, фенол салициловой кислоты является основой аспирина, а ее производная – парааминосалициловая кислота – используется для лечения больных туберкулезом. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного препарата – пургена.

В настоящее время основное предназначение фенола – химическая промышленность, где это вещество применяется для изготовления пластмассы, фенолформальдегидных смол, таких искусственных волокон, как капрон и нейлон, а также различных антиоксидантов. Кроме этого, фенол применяется для производства пластификаторов, присадок для масел, является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений. Фенол также активно используется в генной инженерии и молекулярной биологии, в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Вредные свойства фенола

Практически сразу после получения фенола ученые установили, что это химическое вещество обладает не только полезными свойствами, что позволяет его использовать в различных сферах науки и производства, но и является сильнодействующим ядом. Так, вдыхание паров фенола в течение непродолжительного времени может привести к раздражению носоглотки, ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких с летальным исходом. При соприкосновении раствора фенола с кожей образуются химические ожоги, которые впоследствии трансформируются в язвы. Если обработать раствором более 25 процентов кожных покровов, то это может стать причиной смерти человека. Попадание фенола внутрь организма с питьевой водой, приводит к развитию язвенной болезни, атрофии мышц, нарушению координации движений, кровотечениям. Кроме этого, ученые установили, что именно фенол является причиной возникновения раковых заболеваний, способствует развитию сердечной недостаточности и бесплодия.

Благодаря свойству окисления, пары этого химического вещества полностью растворяются в воздухе примерно через 20-25 часов. При попадании в почву фенол сохраняет свои ядовитые свойства на протяжении суток. Однако в воде его жизнеспособность может достигать 7-12 дней. Поэтому наиболее вероятный путь попадания этого ядовитого вещества в человеческий организм и на кожные покровы – загрязненная вода.

В составе пластмасс фенол не теряет своих летучих свойств, поэтому использование фенопластов в пищевой промышленности, производстве предметов быта и детских игрушек на сегодняшний день категорически запрещено. Их применение также не рекомендовано для отделки жилых и служебных помещений, где человек проводит хотя бы несколько часов в сутки. Как правило, из организма фенол выводится с потом и мочой в течение 24 часов, однако за это время он успевает нанести здоровью человека непоправимый урон. Из-за вредных свойств во многих странах мира действует ограничение на использование данного вещества в медицинских целях.

Условия транспортировки и хранения

Существуют международные стандарты транспортировки фенола, разработанные для того, чтобы избежать выброса вещества в окружающую среду.

Фенол по железной дороге транспортируют в соответствии с правилами перевозок грузов в цистернах, снабженных устройством для обогрева. Цистерны должны быть изготовлены из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали с цинковым покрытием или углеродистой стали. Фенол, предназначенный для производства медицинских препаратов, транспортируют в железнодорожных цистернах из нержавеющей хромоникелевой стали и углеродистой стали с цинковым покрытием. Фенол транспортируют также по обогреваемому трубопроводу, изготовленному из нержавеющей хромоникелевой стали.

Фенол в расплавленном и твердом состоянии хранят в герметичных резервуарах из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали, покрытой цинком, или из углеродистой стали, а также в емкостях из монолитного алюминия. Допускается хранить фенол в расплавленном состоянии под азотом (объемная доля кислорода в азоте не должна превышать 2 %) при температуре (60 ± 10) °С в течение 2-3 сут. при хранении в емкостях из алюминия необходимо строго контролировать температуру во избежание растворения алюминия в продукте.

Профильный химико-биологический класс

Тип урока: урок изучения нового материала.

Методы ведения урока:

• словесные (беседа, объяснение, рассказ);
• наглядные (компьютерная презентация);
• практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).

Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.

Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).

Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.

Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.

2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.

3. Реакция фенола с FeCl 3 .

Скачать:

Предварительный просмотр:

МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

«ГИМНАЗИЯ №5»

г. ТЫРНЫАУЗА КБР

Открытый урок-исследование по химии

Учитель химии: Грамотеева С.В.

I квалификационной категории

Класс: 10 «А», химико-биологический

Дата: 14.02.2012

Фе нол: строение, физические и химические свойства фено ла.

Примене ние фенола.

Профильный химико-биологический класс

Тип урока: урок изучения нового материала.

Методы ведения урока:

1. словесные (беседа, объяснение, рассказ);
2. наглядные (компьютерная презентация);
3. практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).

Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.

Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).

Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.

Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.

3. Реакция фенола с FeCl 3 .

ХОД УРОКА

1. Организационный момент.
2. Подготовка к изучению нового материала.

1. Фронтальный опрос:

1. Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры.
2. Каковы физические свойства многоатомных спиртов?
3. Какие реакции характерны для многоатомных спиртов?
4. Напишите качественные реакции, характерные для многоатомных спиртов.
5. Приведите примеры реакции этерификации этиленгликоля и глицерина с органическими и неорганическими кислотами. Как называются продукты реакций?
6. Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Назовите продукты реакций.
7. Напишите реакции взаимодействия многоатомных спиртов с галогеноводородами. Назовите продукты реакций.
8. Каковы способы получения этиленгликоля?
9. Каковы способы получения глицерина?
10. Каковы области применения многоатомных спиртов?

1. Проверка дом. задания: стр. 158, упр. 4-6 (выборочно у доски).

1. Изучение нового материала в форме беседы.

На слайде представлены структурные формулы органических соединений. Вам необходимо назвать эти вещества и, определить к какому классу они принадлежат.

Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.

Назовите молекулярную формулу фенил-радикала: C 6 H 5 – фенил. Если к этому радикалу присоединить одну или несколько гидроксильных групп, то мы получим фенолы. Обратите внимание на то, что гидроксильные группы должны быть непосредственно связаны с бензольным кольцом, в противном случае мы получим ароматические спирты.

Классификация

Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности , т.е. по количеству гидроксильных групп.

1. Одноатомные фенолы, содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

1. Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Самый главный представитель этого класса – фенол. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса – фенолы.

Многие из вас в скором будущем станут врачами, поэтому о феноле они должны знать как можно больше. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств - производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC 6 H 4 COOH. Самое распространенное жаропонижающее - аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК). Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанные с одной или несколькими гидроксигруппами.

Как вы считаете, почему фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты?

Их свойства сильно отличаются от свойств спиртов. Почему?

Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).

Рассмотрим свойства фенолов на примере простейшего фенола.

История открытия

В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества, сделал это в 1842г. Огюст Лоран. Вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран назвал его бензол феном, поэтому новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом.

Физические свойства

Лабораторный опыт: 1. Изучение физических свойств фенола.

Инструктивная карточка

1.Рассмотрите выданное вам вещество и пишите его физические свойства.

2.Растворите вещество в холодной воде.

3.Слегка нагрейте пробирку. Отметьте наблюдения.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) - бесцветное кристаллическое вещество, t пл = 43 0 C, t кип = 182 0 C, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно !

Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Изомерия и номенклатура

Возможны 2 типа изомерии :

1. изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
2. изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов ).

Химические свойства

Посмотрите внимательно на структурную формулу фенола и ответьте на вопрос: «Что такого особенного в феноле, что его выделили в отдельный класс?»

Т.е. фенол содержит и гидроксильную группу и бензольное кольцо, которые, согласно третьему положению теории А.М. Бутлерова, влияют друг на друга.

Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол? Правильно, спиртов и бензола.

Химические свойства фенолов обусловлены именно наличием в молекулах функциональной гидроксильной группы и бензольного кольца. Поэтому химические свойства фенола можно рассмотреть как по аналогии со спиртами, так и по аналогии с бензолом.

Вспомните, с какими веществами реагируют спирты. Посмотрим видеоролик взаимодействие фенола с натрием.

1. Реакции с участием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие мо щелочными металлами (сходство со спиртами).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (фенолят-натрия)

Вспомните реагируют ли спирты со щелочами? Нет, а фенол? Проведем лабораторный опыт.

Лабораторный опыт: 2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.

1. В первую пробирку налейте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть раствора фенола.

2. Во вторую пробирку добавьте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть этанола.

Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.

1. Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только со щелочными металлами, но со щелочами с образованием фенолятов:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раза меньше, чем у угольной кислоты, поэтому пропуская через раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол (демонстрация ):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (этифениловый эфир)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Ацетилхлорид фенилацетат, фениловый эфир уксусной кислоты

Как можно объяснить то, что спирты с растворами щелочей не реагируют, а фенол реагирует?

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа - OH - положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (фенолят-ион)

Фенол является слабой кислотой . В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов , которые являются неэлектролитами .

1. Реакции с участием бензольного кольца

Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!

Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?

Проведем еще один опыт.

Демонстрация: 2. Взаимодействие фенола с бромной водой (видеоролик).

Реакции замещения . Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенолов протекают значительно легче, чем у бензола, и в более мягких условиях, благодаря наличию гидроксильного заместителя.

1. Галогенирование

Особенно легко происходит бромирование в водных растворах. В отличие от бензола, для бромирование фенола не требуется добавление катализатора (FeBr 3 ). При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

1. Нитрование также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:

О-нитрофенол п-нитрофенол

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол – пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

Как вы видите фенол реагирует с бромной водой с образованием белого осадка, а вот бензол не реагирует. Фенол как и бензол реагирует с азотной кислотой, но не с одной молекулой а сразу с тремя. Чем это объясняется?

Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.

Фенол также как и бензол реагирует с серной кислотой, но с тремя молекулами.

1. Сульфирование

Соотношение орто- и пара-измеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре образуется в основном о-фенолсульфоксилота, при температуре 100 0 С – пара-изомер.

1. Поликонденсация фенола с альдегидами, в част ности с формальдегидом, происходит с образовани ем продуктов реакции - фенолоформальдегидных смол и твердых полимеров (демонстрация ):

Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением низкомолекулярного продукта (например, воды, аммиака и др.), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующие имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате нагревания фенолоформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами.

Полимеры на основе фенолоформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок. Пластмассовые изделия, изготовленные на основе этих смол, устойчивы к нагреванию, охлаждению, действию щелочей и кислот, они также обладают высокими электрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолоформальдегидных смол изготавливают наиболее важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

Клеи на основе фенолоформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения в стеклянной колбе.

Все пластмассы с применением фенола опасны для человека и природы. Необходимо найти новый вид полимеров, безопасный для природы и легко разлагаемый в безопасные отходы. Это ваше будущее. Творите, изобретайте, не дайте опасным веществам погубить природу!”

Качественная реакция на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с FeCl 3 с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления сильной кислоты

Лабораторный опыт: 3. Реакция фенола с FeCl 3 .

В пробирку добавьте 1\3 часть раствора фенола и по каплям раствор FeCl 3 .

Оформите наблюдения.

Способы получения

1. Кумольный способ.

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям.

Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

1. Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одно из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем кислотой:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (фенолят натрия, промежуточный продукт)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

1. Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:

300 0 C

С 6 Н 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

1. Взаимодействие галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами:

300 0 C, P, Cu

C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10 % р-р) → C 6 H 5 OH + NaCl

или с водяным паром:

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Биологическая роль соединений фенола